Cristóbal Colón llegó a la isla de Puerto Rico el 19 de noviembre de 1493, en su segundo viaje de exploración. Los taínos, habitantes nativos de la Isla, llamaban a ésta «Boriquén», que ha derivado en el aún existente «boricua».
El vallisoletano Juan Ponce de León fue el primer gobernador de Puerto Rico.
De ascendencia noble, Ponce de León fue paje de Fernando el Católico en la corte de Juan II de Aragón. Estuvo en el ejército durante diez años y combatió en la conquista de Granada. Participó en la marcha de entrada en la ciudad. Otra persona que estuvo presente en esa marcha fue Cristóbal Colón.
Ponce al terminar la Reconquista podría haberse retirado a sus tierras castellanas, pero prefirió participar en la empresa española de ultramar.
Tomó parte en el segundo viaje de Colón en 1493 y permaneció en la isla de La Española.
En dicho segundo viaje, Colón se desplazó hasta una isla guiado por unos indios arahuacos que querían que Colón les protegiera de los indios caribes. El 19 de noviembre de 1493 llegaron a esa isla, que Colón bautizó como San Juan Bautista.
En 1508 Ponce de León exploró la isla y fundó en ella el primer asentamiento, Cáparra (actual San Juan). En Cáparra se estableció con su familia: En 1502 Juan había contraído matrimonio en Santo Domingo con una mujer indígena que servía como mesonera y que al bautizarse vino a llamarse Leonor. Con ella tuvo tres hijas, Juana, Isabel y María, y un hijo, Luis.
Ponce de León fue nombrado Gobernador de la isla en 1509. Fernando el Católico le envió 30 hombres, religiosos sevillanos, ganado y caballos, y otorgó a la isla su propio escudo de armas, el primero del Nuevo Mundo. Para celebrar este gesto del rey, Ponce cambió el nombre de Cáparra por el de Puerto Rico.
Puerto Rico fue tierra española durante más de 400 años. El 25 de noviembre de 1897 se aprobó la Carta Autonómica que concedía un amplísimo auto-gobierno a la isla. Puerto Rico no era una colonia, sino que formaba parte de España, era una provincia más, con sus propios representantes en Cortes.
Sin embargo, en 1898 los Estados Unidos ocupaban la isla en el transcurso de la guerra contra España, y así, al perder la guerra, se perdía también la tierra americana que, junto con Cuba, había formado parte de España durante un más largo periodo de tiempo: desde la llegada de Colón hasta 1898.
En la actualidad hay grupos de puertorriqueños que aún desean el regreso de la isla a España, aduciendo que nunca dejaron de ser españoles y que Puerto Rico no pidió la independencia sino que fue una tierra arrebatada